Jessie nagyon ingelékeny, bátor és sportos személyiség. A baba egyébként nagy szomorúságot is hordoz magában, mert eredeti tulajdonosa elhagyta, és ezért kissé bizalmatlan is. Észrevehetően fél a sötétben, a zárt helyeken, vagy csak magától a gondolattól, hogy elhagyott.
A Toy Story filmekben hangját Joan Cusack kölcsönzi. 2000-ban a karakter megkapta a Jessie Patsy Montana Entertainer díjat, valamint bekerült a Cowgirl Hall of Fame-be.
